Třicet let se potuloval Amerikou, vesměs jejím podsvětím, z toho patnáct let strávil ve vězení. Život muže, který pod jménem Jack Black (1871-1932), patrně jde o pseudonym, napsal ve dvacátých letech minulého století knihu Nemáte šanci (You Can't Win), je obestřen tajemstvím. Literatura uvádí, že jde o autobiografii tuláka, narkomana a kriminálníka, který zaznamenal svůj věčný zápas s mocí, ale hlavně se sebou samým.

Kriminálnické a narkomanské historky, v nichž dopodrobna rozepisuje loupeže a přepadení či vlastní závislost na opiu, nejsou smyšlené, mají punc autenticity, ale i marnosti. Black dobře věděl, o čem píše, svými příběhy vyslal vzkaz lidem do podsvětí, v boji s mocí nemůžete vyhrát, nemáte šanci.
Jako starý kriminálník se zamýšlí nad motivy páchání trestné činnosti, rozebírá své zkušenosti se zatýkáním, výslechy a pobyty ve věznicích, odhaluje tehdejší soudní praxi, ale i sociální vazby zločinců. Zabývá se rovněž psychologií závislostí, ať už jde o alkoholismus, drogy, hazard či prostituci. S humorným nadhledem zkoumá taková témata, jako jsou bezstarostnost, pokrytectví, sebekázeň, motivace, pýcha, pohrdání či svědomí.

Kniha Nemáte šanci se stala v roce svého prvního vydání (1926) kulturní událostí a bestsellerem, později ovlivnila celou generaci beatniků, zejména Williama S. Burroughse, který také k jednomu vydání napsal obsáhlou předmluvu, z níž je v tomto překladu přejata jen část. Blackův text je vlastně i jakýmsi historickým dokumentem, z něhož lze dovozovat, kam až sahá a na co navazuje moderní nonkonformní kultura, k jejímž základům rozhodně jeho dílo patří.

Jack Black z tohoto světa odešel dobrovolně, skočil do řeky se závažím na nohou. Tvrdil údajně, že když už je život příliš ponurý, měl by být člověk "připraven jít k řece".